21 stycznia 1940 r., w rocznicę rozpoczęcia powstania styczniowego, w Czortkowie (województwo tarnopolskie) wybuchł zryw wyzwoleńczy skierowany przeciwko okupującym te obszary Sowietom. Zaplanowano wiele akcji dywersyjnych: opanowanie koszar, odbicie więźniów, zajęcie dworca kolejowego i ewakuacja powstańców do Rumunii.
W wyniku niemiecko-sowieckiego porozumienia z 23 sierpnia 1939 r. województwo tarnopolskie wraz z Czortkowem znalazło się pod okupacją Związku Sowieckiego. Po wkroczeniu czerwonoarmistów dość szybko zawiązała się na tym obszarze polska konspiracja niepodległościowa. W obliczu szykan i powszechnego terroru postanowiono dobitnie zamanifestować swą niechęć do sowieckiej władzy poprzez zorganizowanie lokalnego zrywu w Czortkowie, w rocznicę wybuchu powstania styczniowego z 1863 r. Zaplanowano opanowanie miasta, przede wszystkim koszar, szpitala oraz budynku dworca. Pojmani więźniowie mieli zostać uwolnieni. Po pomyślnym przeprowadzeniu operacji planowano przy pomocy przejętego pociągu przedostać się do Rumunii. Akcje rozpoczęto późnym wieczorem. W jej wyniku zajęto gmach szpitala. Przewaga liczebna oraz lepsze wyposażenie Sowietów uniemożliwiły jednak kontynuacje działań. Chcąc uniknąć aresztowania, wielu powstańców się rozproszyło. Części z nich udało się zbiec do Rumunii. O wybuchu zrywu powiadomiono najwyższe sowieckie władze, w tym samego Józefa Stalina. Wielu powstańców pojmano i skazano na karę śmierci lub zsyłkę do łagrów. Podczas walk Sowieci stracili kilku żołnierzy. Mimo że powstańcom nie udało się osiągnąć zamierzonych celów, powstanie w Czortkowie stało się symbolem polskiego sprzeciwu wobec sowieckiej okupacji wschodniej części Polski.
