W czasie okupacji był harcerzem Szarych Szeregów. Po wybuchu Powstania Warszawskiego przygotowywał się do pełnienia funkcji łącznika. Po wojnie, po opanowaniu Polski przez komunistów, J. Olszewski był uczestnikiem konspiracji niepodległościowej, a także działaczem młodzieżowego koła Polskiego Stronnictwa Ludowego, partii dającej wówczas Polakom nadzieję na postawienie skutecznej tamy bolszewizacji Polski.
W latach 1949-1953 Jan Olszewski studiował prawo na Uniwersytecie Warszawskim. W latach 1955-1957 był członkiem zespołu „Po prostu”, tygodnika symbolizującego polską „odwilż”. Tu, jako współautor opublikował m.in. artykuł Na spotkanie ludziom z AK, upominający się o uczciwą pamięć o żołnierzach polskiej armii podziemnej. Na początku lat 60-tych J. Olszewski rozpoczął praktykę adwokacką. Na przestrzeni ponad dwudziestu lat wielokrotnie podejmował się obrony opozycjonistów w najgłośniejszych procesach politycznych. Pod koniec lat 60-tych został czasowo pozbawiony prawa wykonywania zawodu. W latach 70-tych współtworzył konspiracyjne Polskie Porozumienie Niepodległościowe. W ramach swojej aktywności w tej organizacji napisał i wydał w podziemiu poradnik „Obywatel a Służba Bezpieczeństwa”. W tym czasie był także inicjatorem, współautorem i sygnatariuszem Listu 59, w którym apelował przeciwko wpisaniu do Konstytucji PRL treści o nienaruszalności sojuszu ze Związkiem Sowieckim. Oficjalnie solidaryzował się z robotnikami pacyfikowanymi w 1976 r. w Radomiu. Należał do współtwórców Komitetu Obrony Robotników. Równie czynnie zaangażował się na rzecz budowy i funkcjonowania ruchu „Solidarności” – najpierw jako współautor statutu Wolnych Związków Zawodowych, a następnie – po Sierpniu 80, jako ekspert skutecznie przekonujący załogi robotnicze o konieczności przyjęcia formuły powołania jednego ogólnopolskiego niezależnego związku zawodowego „Solidarność”. Jan Olszewski uczestniczył w postępowaniach rejestracyjnych NSZZ „Solidarność” i NSZZ „Solidarność” Rolników Indywidualnych. Był oskarżycielem posiłkowym w procesie morderców ks. Jerzego Popiełuszki i pełnomocnikiem rodziny duchownego. W 1988 r. współtworzył Komitet Obywatelski przy Przewodniczącym NSZZ „Solidarność” Lechu Wałęsie. Brał udział w obradach „okrągłego stołu” (w podzespole strony solidarnościowej ds. reformy prawa i sądów). Nie kandydował do Sejmu kontraktowego. Angażował się w przywracanie pamięci o zbrodni katyńskiej jako członek Niezależnego Komitetu Historycznego Badania Zbrodni Katyńskiej.
W 1991 r. w pierwszych w pełni wolnych wyborach parlamentarnych w Polsce po II wojnie światowej, Jan Olszewski uzyskał mandat posła z listy Porozumienia Obywatelskiego Centrum. 6 grudnia 1991 r. stanął na czele pierwszego niekomunistycznego rządu w powojennej Polsce. 4 czerwca 1992 r. rząd J. Olszewskiego został obalony przez obrońców „okrągłego stołu” przeciwstawiających się m.in. ujawnieniu komunistycznej agentury. W następnych latach J. Olszewski był posłem na Sejm RP (III i IV kadencji), założycielem Ruchu Odbudowy Polski i doradcą prezydenta RP Lecha Kaczyńskiego. W 2009 r. został przez niego odznaczony Orderem Orła Białego.
Zmarł w Warszawie w wieku 88 lat. Uroczystości pogrzebowe zostały zaplanowane na 15-16 lutego. W tych dniach Prezydent RP Andrzej Duda zarządził żałobę narodową.
Trwa żałoba narodowa po śmierci Jana Olszewskiego. Żałobę zarządził prezydent Andrzej Duda. Będzie ona obowiązywać do godz. 19:00 w sobotę (16.02.2019 r.).
Cześć jego pamięci!
